Tottenham a réalisé l'un des coups du dernier mercato d'été, en enrôlant James Maddison (26 ans, 10 matchs et 3 buts et 5 passes décisives en Premier League cette saison) contre moins de 50 millions d'euros en provenance de Leicester. Perçu comme l'un des meilleurs joueurs de Premier League sur ce début de saison, le milieu offensif s'est immédiatement adapté aux consignes du manager des Spurs Ange Postecoglou.
Dans l'émission "A League Of Their Own", l'international anglais a d'ailleurs dévoilé à quel point le discours du technicien australien a compté dans sa décision. "Nous avons parlé de la façon dont je m'intégrerais dans sa manière de jouer, mais à la fin, il a dit : 'Que tu décides de venir ou non, tu vas voir une équipe de Tottenham vraiment différente.' J'ai adoré la confiance avec laquelle il a dit ça", a expliqué Maddison. Force est de constater que Postecoglou ne s'est absolument pas trompé !