Considéré comme l'un des meilleurs entraîneurs de l'histoire, Carlo Ancelotti est aussi réputé pour son humour taquin. Le milieu de terrain Jude Bellingham (21 ans, 1 match en Liga cette saison) en a d'ailleurs fait l'expérience lors de son arrivée au Real Madrid à l'été 2023. Alors qu'il vient de faire ses débuts en préparation avec la Casa Blanca, l'Anglais a droit à une discussion avec son nouveau coach, qui prend un air sérieux.
"Je n'oublierai jamais ce moment ! Ancelotti vient me voir et me dit : 'Merde ! En fait nous avons signé le mauvais frère !' Je me suis dit : 'Comment ça ? Est-ce qu'il est en train de plaisanter ?' Mon coeur s'est arrêté", raconte l'ancien joueur du Borussia Dortmund sur sa chaîne YouTube. Il s'agissait en fait d'une boutade d'Ancelotti après le doublé inscrit par le petit frère de son joueur, Jobe Bellingham, avec Sunderland. "J'ai compris quand il m'a adressé un petit sourire", se souvient le Madrilène.