Vainqueur de la Ligue des Champions avec le Milan AC en 2003 et 2007, Filippo Inzaghi restera l'un des grands attaquants du club lombard. S'il a brillé avec les Rossoneri, l'ancien international italien a un grand regret : ne pas avoir joué aux côtés de Zlatan Ibrahimovic (34 ans, 4 matchs et 4 buts en Premier League cette saison).
"Nous sommes très amis hors du terrain, et c’est un excellent joueur, très altruiste. Nous avons des qualités aussi différentes que complémentaires et on se serait entendus à merveille. Or je me suis gravement blessé à un genou lors de la saison 2010-2011. Oui, ne pas avoir plus joué avec Zlatan est le plus grand regret de ma carrière", a confié "Super Pippo" dans les colonnes de France Football.
Le Suédois a inscrit 56 buts en 85 matchs sous les couleurs du Milan AC entre 2010 et 2012.