Les saisons se suivent et se ressemblent du côté du Milan AC. Dans une situation sportive très compliquée, le géant lombard ne parvient pas à retrouver les sommets de Serie A. Clarence Seedorf, Filippo Inzaghi, Sinisa Mihajlovic et désormais Christian Brocchi, autant d'excellents joueurs des années 2000 qui n'ont pas réussi à redresser ce club légendaire dans le rôle d'entraîneur.
Selon les médias chiliens, Manuel Pellegrini, libéré par Manchester City en ce mois de juin et remplacé par Pep Guardiola, aurait donné son accord pour reprendre les rênes de la formation italienne. Alors que le Sud-Américain a récemment proposé ses services au Paris Saint-Germain pour prendre la succession de Laurent Blanc, l'ex-coach de Villarreal pourrait donc relever un challenge palpitant à Milan, à la recherche d'un grand technicien.