Depuis 2004 et la création par France Football du classement des entraîneurs les mieux payés (salaires bruts et revenus publicitaires cumulés sur la saison ainsi que les primes de la saison précédente) sur la saison, la première place n'avait échappé à José Mourinho que deux fois : en 2004 et en 2009. Mais il faudra ajouter l'exercice 2018-2019 à la liste, puisque c'est désormais le coach de l'Atletico Madrid, Diego Simeone, qui trône en tête avec 41 M€.
Derrière, on retrouve donc le "Special One" (31 M€) et… Thierry Henry (25,5 M€) ! En effet, son bref passage à l'AS Monaco lui a permis d'engranger 1,8 M€ en salaire, et surtout 20,5 M€ en indemnité de départ. Ajoutez à cela ses nombreux revenus publicitaires et le Tricolore termine bel et bien devant Pep Guardiola et ses 24 M€. À noter, également, la présence d'Arsène Wenger (20,5 M€) dans le Top 10, notamment en raison de la "prime de remerciement" à hauteur de 19,7 M€ versée par Arsenal l'été dernier, après 22 ans de bons et loyaux services.
Le Top 10 des entraîneurs les mieux rémunérés en 2018-2019 (salaires bruts et revenus publicitaires sur la saison en cours + primes de la saison précédente) :
1. Diego Simeone (Atletico) : 41 M€
2. José Mourinho (ex-Man Utd) : 31 M€
3. Thierry Henry (ex-Monaco) : 25,5 M€
4. Pep Guardiola (Man City) : 24 M€
5. Ernesto Valverde (Barça) : 23 M€
6. Arsène Wenger (ex-Arsenal) : 20,5 M€
7. Fabio Cannavaro (Guangzhou Evergrande) : 15 M€
8. Massimiliano Allegri (Juve) : 13,5 M€
9. Marcello Lippi (Chine), Jürgen Klopp (Liverpool), Leonardo Jardim (Monaco) : 13 M€
10. Carlo Ancelotti (Naples) : 12 M€